自从和妻子离婚后，约翰（约翰·C·赖利JohnC.Reilly饰）一直单身一人，而前妻即将结婚的消息犹如一把利刃，再一次的插进了约翰的心里，愤愤不平的他忍不住的参加了前妻的结婚派对。没想到，在派对上，约翰认识了美丽温柔的莫利（玛丽莎·托梅MarisaTomei饰），两人相互吸引很快便坠入了爱河。好景不长，一个名叫塞勒斯（乔纳·希尔JonahHill饰）的男子的出现为约翰和莫利的感情蒙上了一层阴影。原来，塞勒斯是莫利的儿子，而对于这个21岁的小伙子来说，约翰这一凭空出现的男人显然是不受欢迎的。夹在莫利和塞勒斯之间，约翰左右为难，他能够成功获得塞勒斯的认可吗？他和莫利之间的感情又该何去何从呢？

苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德AmandaSeyf饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫VanessaRedgrave饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根ChrisEgan饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅……

格蕾丝（海伦·米伦HelenMirren饰）和查理（乔·佩西JoePesci饰）是一对非常恩爱的夫妻，两人共同经营者他们独特的事业，那就是一家名为“爱情牧场”的合法妓院。格蕾丝是一个情商非常高的女人，能够妥善的处理各种复杂的人际关系和人情往来，任何看上去非常棘手的纠纷和问题，来到她的手上都能够被轻松的化解。而查理拥有一身非常结实的肌肉，一文一武的两人里应外合，配合的简直天衣无缝。一天，一位名叫阿曼多（塞尔乔·佩里斯-曼切塔SergioPeris-Mencheta饰）的拳击手来到了爱情牧场，年轻而又充满了性魅力的他深深地吸引了格蕾丝的注意，两人之间碰撞出了激情的火花。

凯瑞（萨拉·杰西卡·帕克SarahJessicaParker饰）和夏洛特（克里斯汀·戴维斯KristinDavis饰）的两位同性好友，安东尼（马里奥·坎通MarioCantone饰）与斯坦福（威利·加森WillieGarson饰）终于成婚，而凯瑞与“大先生”（克里斯·诺斯ChrisNorth饰）婚后却不满生活日渐平淡，二人矛盾渐生。全职妈妈夏洛特日夜担心丈夫哈里（伊万·汉德勒EvanHandler饰）会与青春洋溢的爱尔兰保姆艾琳（爱丽丝·伊芙AliceEve饰）出轨。律师米兰达（辛西娅·尼克松CynthiaNixon饰）不满老板对女性的歧视，愤而辞职。就在此时，萨曼莎（金·凯特罗尔KimCattrall饰）应阿联酋酋长之邀，带领三人出游中东的阿布扎比。在香料集市上，凯瑞重逢多年前的旧爱艾登（约翰·考伯特JohnCorbett饰）。心猿意马的凯瑞盛装赴约，果然犯了不该犯下的错误……

西蒙（比尔·斯卡斯加德BillSkarsgård饰）是一个患有亚斯伯格症的男孩，他是个物理天才，但不能忍受和人发生肢体接触；他有严重的强迫症，一切都要依计划执行；他不高兴就会把铁皮桶当成太空舱，躲在里面不肯出来。西蒙的监护人是他的哥哥山姆（马丁·沃斯特罗姆MartinWallström饰），从小到大只有山姆能理解他。山姆的女友因为不堪忍受和这对兄弟一起生活而愤然提出分手。看到哥哥沉浸在消沉难过中，一直被人照顾的西蒙决定要照顾哥哥一次：他要用科学的方法帮山姆物色一个新的女友......

香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化……

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟……本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。