本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普JohnnyDepp饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克JasonClark饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图ChanningTatum饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆StephenGranham饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格JohnMichaelBolger饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚MarionCotillard饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔ChristianBale饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普BillyCrudup饰）提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……

年过七旬的美国联邦调查局局长埃德加·胡佛（莱昂纳多·迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）应《犯罪纪实》之邀口述个人回忆录。胡佛向回忆录代笔作者讲述了他自1919年以来的重要人生历程：逮捕左翼分子领袖、缉拿臭名昭著的黑帮头目、破获震惊全美的林德伯格绑架案等等。依据胡佛的讲述，他力排众议，改组联邦调查局，引入高科技侦查手段，尽心尽力为美国社会的和平与稳定而操劳。然而另一方面，他的私人生活却成为了他想要极力掩饰的部分。就在胡佛回顾自己一生的时候，美国社会依然有诸多动荡因素存在。胡佛任用多年的私人助理克莱德·托尔森（艾米·汉莫ArmieHammer饰）也似与他保持着不寻常的关系……

故事发生在19世纪中叶，居住在维多利亚东北部地区的居民们生活苦不堪言，奈徳凯利（希斯·莱杰HeathLedger饰）也是其中的一份子。从小，奈德就见识过了执法者的昏庸和腐败，在16岁那年，他由于莫须有的罪名被投放到了监狱中，这次经历让奈德迅速成长，成为了能够担负起家庭重担的可靠存在。然而，平静的生活并没有维持多久，当一个警察企图强暴奈德的妹妹凯特（凯瑞·康顿KerryCondon饰），被愤怒冲昏了头脑的奈德狠狠揍了警察一顿。因为这件事，奈德开始了流亡生涯，和好友斯蒂夫（菲利普·巴兰蒂尼PhilipBarantini饰）与乔（奥兰多·布鲁姆OrlandoBloom饰）一起，他们建立了惩奸除恶的“凯利党”。凯利党的存在让当局大为震怒，他们发誓要不惜一切代价，将他们捉拿归案。

罗伯特·德尼罗饰演两个角色：VitoGenovese和FrankCostello，两个不同的意大利黑道家族的老大，Genovese在1957年试图刺杀Costello，没杀了，但也导致了后者受伤并让出家族老大的位置。