电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）忽然在杂志上读到“女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯ChrisEvans饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……

Ned（保罗·路德PaulRudd饰）是一个居住在城市里的“农民”。有一天，他在市场上出于同情卖了些毒品给一个警察，不料警察竟以贩卖毒品罪逮捕了他。因此Ned的女朋友将他赶出了家门，Ned只能去投奔他的妹妹们。他有三个妹妹，Miranda（伊丽莎白·班克斯ElizabethBanks饰）是一个期待成名的记者；Natalie（佐伊·丹斯切尔ZooeyDeschanel饰）是一个双性恋者，和她的同性恋人Cindy（拉什达·琼斯RashidaJones饰）纠纷不断；还有Liz（艾米莉·莫迪默EmilyMortimer饰）嫁给了一个纪录片导演，两人的婚姻岌岌可危。Ned不管寄居在哪个妹妹的家里，都免不了和她们闹矛盾，更麻烦的是，三个妹妹本身的生活就有不少烦心的事。最后Ned竟然面临无家可归的危险。Ned该如何是好，来拯救他的生活，“顺便”拯救一下他的那三个妹妹？

马特·富兰克林（托弗·戈瑞斯TopherGrace饰）刚刚从麻省理工学院毕业，然而他却似乎并不想遵从父愿进入金融界，而是选择了在一家音像店里打工，同时思索着自己究竟想要做什么。直到一天，马特高中时代暗恋的女生拖丽（泰莉莎·帕尔墨TeresaPalmer饰）偶然走进他的音像店，并邀请他参加一个劳动节聚会，聚会恰巧是由马特的妹妹温迪（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）和她男友举办的。聚会上，马特发现原来温迪并非那么喜欢男友，昔日朋友也都各自面临人生的危机。这些怀揣烦恼的少年们不约而同地决意在今夜抛开顾虑放肆欢愉，然而今夜之后，几个年轻人的命运竟也开始交缠在一起……

玛格特（米歇尔·威廉姆斯MichelleWilliams饰）是一个二十八岁的家庭主妇，和世界上大部分家庭主妇们一样，玛格特和丈夫罗（塞斯·罗根SethRogen饰）过着平静而又稳定的生活，同时，一种精神上的空虚和失落也在慢慢侵蚀玛格特的内心。一次偶然中，玛格特结识了英俊帅气的丹尼尔（卢克·科比LukeKirby饰），一种奇妙而又激烈的感情猛然击中了两人的内心，一段充满了罪恶感却又无法控制的关系就此展开。相爱后的玛格特和丹尼尔不仅常常见面，丹尼尔更是和罗成为了好友，三人的关系里充满了激情和变数。纸终究包不住火，当事实浮出水面后，每一个人都要为自己所做过的事情付出责任。

米基（格雷戈·金尼尔GregKinnear饰）是一位保险推销员，凭借着他的三寸不烂之舌，米基很快就在业内为自己打下了坚实的基础，很显然，目前的那一点蝇头小利早已经满足不了米基日渐扩大的胃口了，他正在积极寻找能够令他一步登天的机会。为了躲避北方寒冷的天气，米基南下回到了久未谋面的妻子乔安（莉·汤普森LeaThompson饰）身边，让米基没有想到的是，他竟然因此意外的看到了前程的曙光。退休的农场主哈尔（艾伦·阿金AlanArkin饰）成为了米基向上爬的垫脚石，而锁匠蓝迪（比利·克鲁德普BillyCrudup饰）的出现意外打乱了米基的算盘，随着时间的推移，米基发现，自己已经再也无法支撑他所编撰的重重谎言了。

玛丽（卡罗琳·杜西CarolineDucey饰）是一名漂亮的小学女教师，一次偶然中，她邂逅了名为保罗（萨加莫尔·斯蒂芬南SagamoreStévenin饰）的男子，郎才女貌的两人很快就走到了一起，并且开始了他们甜蜜的同居生活。虽然保罗非常的爱玛丽，但是让玛丽百思不得其解的是，无论自己怎样勾引，保罗在床上都始终不为所动。肉体得不到满足的玛丽开始向其他男人寻求安慰。虽然身体出轨了，但玛丽在精神上还是疯狂的迷恋着保罗，最终，在经历了一番波折之后，两人终于发生了关系，不仅如此，玛丽还怀上了保罗的孩子，两人总算携手步入了婚姻的殿堂。但婚后的生活却并没有比婚前改善多少。

尼克（威尔·法瑞尔WillFerrell饰）只是一届小小推销员，在为公司做牛做马16年后，他非但没有得到晋升，反而落得了被残忍开除的下场，而尼克所获得的遣散补偿，竟然只是一把小小的军刀。老天爷似乎存心要和尼克作对，失意的他回到家后，眼见出现的景象简直让他抓狂。原来，妻子对终日浑浑噩噩的尼克失去了信任，她将他的所有家当扫地出门后更换了门锁拒绝再与尼克相见。无家可归的尼克所拥有的全部就是身边的那一堆破破烂烂的垃圾，不甘于现状的他决定利用自己推销员的技能搞一个户外大甩卖。然而，正是这大甩卖让尼克找到了生活的方向，同时将名为撒玛利亚（丽贝卡·豪尔RebeccaHall饰）的漂亮女人带到了他的身边。